Добрый день!
Цитата: Есть ли необходимость ещё раз проводить независимую оценку перед заключением сделки по погашению задолженности?
Определенный смысл есть - ради безопасности в части налоговых последствий.
Обязанности проводить такую оценку нет.
Цитата: Какие сложности могут возникнуть при совершении сделки?
Собственно говоря, о сложностях Вы сами всё написали: если стороны сделки взаимозависимы, налоговики могут пересчитать доход, исходя из рыночной стоимости.
Но тут есть несколько но.
Цитата: Но стоимость недвижимости может быть оспорена налоговой из-за взаимозависимости контрагентов (это о наличии долга ИП перед ООО)
Наличие долга не делает стороны взаимозависимыми. Так что тут Вас немного обманули.
Но у взаимозависимости есть и иные признаки. Посмотрите статью 105.1 первой части НК РФ.
Чисто гипотетически, большой долг может быть признан основанием для взаимозависимости, но решение об этом может быть принято только судом. Но никак не налоговиками.
Цитата: рыночная стоимость помещения за три года после прошедшей оценки изменилась.
За последние три года стоимость недвижимости, действительно, менялась, но всё больше в сторону уменьшения... Так что совсем не факт, что стоимость вашей недвижимости сильно увеличилась.
Успехов!